Perbedaan antara Hyperconjugation and Resonance | Hyperconjugation vs Resonance
Perbedaan Kunci - Hyperconjugation vs Resonance
Hyperconjugation dan resonansi dapat menstabilkan molekul poliatomik atau ion dengan dua cara yang berbeda. Persyaratan untuk kedua proses ini berbeda. Jika sebuah molekul dapat memiliki lebih dari satu struktur resonansi, molekul tersebut memiliki stabilisasi resonansi. Tapi, hiperkonjugasi terjadi dengan adanya ikatan bond dengan orbital orbital kosong atau partial yang terisi atau orbit π-orbital. Ini adalah perbedaan Hyperconjugation and Resonance
Apa itu Hyperconjugation?
Interaksi elektron dalam ikatan σ-ikatan (umumnya ikatan C-H atau C-C) dengan orbital orbital kosong atau partial yang terisi sebagian atau orbital results menghasilkan orbital molekul yang diperluas dengan meningkatkan stabilitas sistem. Interaksi stabilisasi ini disebut 'hyperconjugation. Menurut teori ikatan valensi, interaksi ini digambarkan sebagai 'ikatan rangkap tanpa resonansi ikatan'.
Schreiner Hyperconjugation
Apa itu Resonansi?
Resonansi adalah metode untuk menggambarkan elektron terdelokalisasi dalam molekul atau ion poliatomik bila dapat memiliki lebih dari satu struktur Lewis untuk mengekspresikan pola ikatan. Beberapa struktur penyumbang dapat digunakan untuk mewakili elektron terdelokalisasi ini dalam molekul atau ion, dan struktur tersebut disebut struktur resonansi . Semua struktur yang berkontribusi dapat diilustrasikan menggunakan struktur Lewis dengan jumlah ikatan kovalen yang dapat dihitung dengan mendistribusikan pasangan elektron antara dua atom dalam ikatan. Karena beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur molekul. Struktur molekul sebenarnya adalah perantara dari semua struktur Lewis yang mungkin. Ini disebut hibrid resonansi . Semua struktur penyumbang memiliki nukleus pada posisi yang sama, namun distribusi elektron bisa berbeda.
Fenol resonansi
Apa perbedaan antara Hyperconjugation and Resonance?
Karakteristik Hyperconjugation and Resonance
Hyperconjugation
- Hyperconjugation mempengaruhi panjang ikatan, dan menghasilkan pemendekan ikatan sigma (σ bond).
| Molekul | Panjang ikatan C-C | Alasan |
| 1, 3-Butadiene | 1. 46 A | Konjugasi normal antara dua bagian alkenil. |
| Methylacetylene | 1.46 A | Hyperconjugasi antara bagian alkil dan alkynyl |
| Metana | 1. 54 A | Ini adalah hidrokarbon jenuh tanpa hyperconjugation |
- Molekul dengan hyperconjugation memiliki nilai lebih tinggi untuk panas formasi dibandingkan dengan jumlah energi ikatannya. Tapi, panas hidrogenasi per ikatan rangkap kurang dari pada etilen.
- Stabilitas karbokation bervariasi tergantung pada jumlah ikatan C-H yang terikat pada atom karbon bermuatan positif. Stabilisasi hyperconjugation lebih besar bila banyak ikatan C-H dilekatkan.
(CH 3 ) 3 C + > (CH 3 ) 2 CH + > (CH 3 ) CH 2 + > CH 3 + Kekuatan hyperconjugation relatif tergantung pada jenis isotop dari Hidrogen. Hidrogen memiliki kekuatan yang lebih besar dibandingkan dengan Deuterium (D) dan Tritium (T). Tritium memiliki kemampuan paling kecil untuk menunjukkan hiperkonjugasi di antara mereka. Energi yang dibutuhkan untuk memecah ikatan C-T> ikatan C-D> ikatan C-H, dan ini mempermudah H untuk hiperkonjugasi. Resonansi Beberapa struktur Lewis dapat digunakan untuk mewakili struktur, namun struktur sebenarnya adalah perantara dari struktur kontribusi ini, dan diwakili oleh hibrid resonansi.
- Struktur resonansi bukan isomer. Struktur resonansi ini hanya berbeda pada posisi elektron, namun tidak pada posisi inti.
Setiap struktur Lewis memiliki jumlah valensi dan elektron berpasangan yang sama, dan ini menyebabkan muatan yang sama pada setiap struktur.
- Struktur sebenarnya memiliki energi potensial total yang lebih rendah dibandingkan dengan perkiraan nilai struktur kontribusi. Oleh karena itu, molekul / ion yang memiliki hibrid resonansi memberikan stabilisasi ekstra ke molekul / ion masing-masing.
- Referensi:
- "Apa itu Hyperconjugation? "- Departemen Kimia, Universitas Calgary
- Hyperconjugation - Wikipedia. org
